8-methyl-endo-tricyclo[6.2.0.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 88125-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methyl-endo-tricyclo[6.2.0.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-1-methyl-；1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• CAS: 88125-19-3；88586-77-0；110416-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NAYAQDAWAUWLCG-AROHFEHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-endo-tricyclo[6.2.0.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the two epimeric 6-carbomethoxy-1,5-dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ones. Unequivocal structural assignment of the 5.alpha.- and 5.beta.-isomers via two dimensional NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a036
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 对苯醌 在 silica-supported ionic liquid [1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl)imidazolium ][Ga₃Cl₁₀] 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到8-methyl-endo-tricyclo[6.2.0.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的金属氯离子（iii）离子液体可作为无溶剂条件下狄尔斯-阿尔德反应的可回收催化剂†

  摘要：

  在Diels-Alder反应模型中，测试了一系列Lewis酸性金属氯化物作为均相催化剂。就转化率和内切 ： 外切选择性而言，AlCl 3和GaCl 3表现最佳。基于该结果，测试了相应的金属氯化氯（III）离子液体作为均相催化剂，与氯化物相比，性能没有下降。最后，通过将阳离子共价束缚在多峰多孔二氧化硅载体上来使这些离子液体异质化。首次报道了这种负载的氯代gallate（III）离子液体。负载金属氯酸盐（Ⅲ））离子液体用作无溶剂条件下Diels-Alder反应的可循环均相催化剂。在接近室温（25°C）的反应时间（5分钟）下很短的反应时间（5分钟）后，获得了高收率（99％）和高内选择性（95％）。

  DOI：

  10.1039/c6cy01771a