1-methyl-6-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene-3-one | 102830-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-6-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene-3-one
• 英文别名: 1-methyl-exo-6-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-4,8-dien-3-one；1-methyl-exo-6-carbomethoxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one；methyl (1R,2R,6R,7S)-7-methyl-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylate
• CAS: 102830-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DOYZSGNGASBJDW-VVUYAAESSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene-3-one 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Elucidation of 8-Methyl- and 9-Methyl-exo-2-carbomethoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-dien-5-ones

  摘要：

  A mixture of 1-methyl- and 2-methyl-1,4,4a,8a,-tetrahydro-endo-1,4-methano-naphthalene-5,8-diones (2 & 3) was chemically transformed into separable methyl substituted tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decadienones 7, 8 & 9. The structure of 8 & 9 were elucidated via Cope rearrangement of their corresponding allylic alcohols (10 & 11) to furnish 12 & 13 respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919708004205
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-methyl-endo-tricyclo[6.2.0.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-methyl-6-carbomethoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the two epimeric 6-carbomethoxy-1,5-dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ones. Unequivocal structural assignment of the 5.alpha.- and 5.beta.-isomers via two dimensional NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a036

文献信息

• Facile [3,3] rearrangement of substituted 3α-&amp; 5α-hydroxytricyclo[5.2.1.02,6]decadienes
  作者：Suresh Chander Suri、Stephen L. Rodgers、Walter J. Lauderdale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80409-8

  日期：1988.1

  Carbomethoxy substituted 3α-& 5α-hydroxytricyclo(5.2.1.02,6)decadienes , & obtained via allylic reduction of corresponding ketones , & with sodium borohydride-cerium(III) chloride respectively, undergo facile Cope rearrangement.

  甲酯基取代3α-＆5α-羟基三环（5.2.1.0 2,6）decadienes ，＆经由烯丙基还原对应的酮的获得，＆分别与硼氢化钠-三氯化铈，离岗容易Cope重排。
• SURI, SURESH CHANDER;RODGERS, STEPHEN L.;LAUDERDALE, WALTER J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4031-4034
  作者：SURI, SURESH CHANDER、RODGERS, STEPHEN L.、LAUDERDALE, WALTER J.

  DOI：——

  日期：——