tert-butyldiphenylsilyl ((2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) succinate | 455281-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl ((2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) succinate
• CAS: 455281-60-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 518.682
• InChiKey: JFYLBPZBZWZJOS-VJKVHKQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl ((2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) succinate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 O,O'-(2-((4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)propane-1,3-diyl) bis((2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) disuccinate
  参考文献：
  名称：

  聚（甘油-琥珀酸）树枝状大分子的聚合合成。

  摘要：

  描述了由琥珀酸，甘油和聚乙二醇（PEG）组成的树枝状，树枝状大分子和树枝状-线性杂化大分子的高收率聚合合成。这种会聚合成依赖于两个正交的保护基团。即，用于保护甘油的1，3-羟基的亚苄基乙缩醛（bzld）和用于保护琥珀酸的羧酸的叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）酯。这些新颖的聚酯树枝状大分子完全由已知在体内具有生物相容性或可降解以产生天然代谢物的结构单元组成。用甲基丙烯酸酯衍生化树枝状外围，得到可以随后进行光交联的聚合物。通过紫外线照射形成的三维交联凝胶是光学透明的，

  DOI：

  10.1002/chem.200305172
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl ((2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  聚（甘油-琥珀酸）树枝状大分子的聚合合成。

  摘要：

  描述了由琥珀酸，甘油和聚乙二醇（PEG）组成的树枝状，树枝状大分子和树枝状-线性杂化大分子的高收率聚合合成。这种会聚合成依赖于两个正交的保护基团。即，用于保护甘油的1，3-羟基的亚苄基乙缩醛（bzld）和用于保护琥珀酸的羧酸的叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）酯。这些新颖的聚酯树枝状大分子完全由已知在体内具有生物相容性或可降解以产生天然代谢物的结构单元组成。用甲基丙烯酸酯衍生化树枝状外围，得到可以随后进行光交联的聚合物。通过紫外线照射形成的三维交联凝胶是光学透明的，

  DOI：

  10.1002/chem.200305172

文献信息

• Anionic Amphiphilic Dendrimers as Antibacterial Agents
  作者：Steven R. Meyers、Frank S. Juhn、Aaron P. Griset、Nathanael R. Luman、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ja806912a

  日期：2008.11.5

  An anionic amphiphilic dendrimer is reported that possesses increased cytotoxicological potency against prokaryotic cells compared to eukaryotic cells. The half-maximal effective concentration (EC50) for the dendrimer against Bacillus subtillis, a Gram-positive bacterial strain, was measured to be 4.1 x 10(-5) M, while that against human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) was more than 36(x) greater at a value of 1.5 x 10(-3) M. EC50 ratios for two commercial amphiphiles, sodium dodecyl sulfate (SDS) and Triton X-100, in addition to a similar synthesized dendritic structure were most only 3.8(x) greater. Furthermore, the observed EC50 values appear to be correlated to the critical aggregation constant (CAC) in solution suggesting a mechanism of action for these anionic anphiphilic dendrimers related to their supramolecular structures.