trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1708-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol；cis-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol；cis-5-hydroxyl-2-phenyl-1,3-dioxane；cis-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane；5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane；cis-1,3-O-benztlidene glycerol；cis-1,3-O-benzylidene glycerol；cis-1,3-O-benzylideneglycerol
• CAS: 1708-40-3；4141-19-9；4141-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BWKDAAFSXYPQOS-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C (lit.)
• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

用途

顺式-1,3-O-苄烯丙三醇为醇类衍生物，可用作抗菌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Resorcinol-sn-Glycerol Derivatives: Novel 2-Arachidonoylglycerol Mimetics Endowed with High Affinity and Selectivity for Cannabinoid Type 1 Receptor

  摘要：

  Since the discovery of the endocannabinoid system, evidence has been progressively accumulating to suggest that 2-arachidonoylglycerol (2-AG) rather than anandamide (AEA) is the endogenous ligand for both cannabinoid (CB) receptors. Moreover, other studies have shown that another lipid molecule, 2-arachidonyl-glycerol ether (2-AGE, noladin ether), which acts as a full agonist at cannabinoid receptors, might occur in tissues. Having previously designed a resorcinol AEA hybrid model, in this paper we have explored the cannabinoid receptor binding properties, the CB, functional activity, and the stability to plasma esterases of a novel series of compounds characterized by the conversion of the amide head into the glycerol-ester or glycerol-ether head, typical of 2-AG or the "putative" endocannabinoid 2-AGE, respectively. Glyceryl esters 39 and 41 displayed greater potency for CB, (K, in the nanomolar range) than for CB2 receptors plus the potential to be exploited as useful hits for the development of novel 2-AG mimetics.

  DOI：

  10.1021/jm200529h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 trans-2-Phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted 5-Hydroxy-1,3-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2090

文献信息

• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• Synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure glyceric acid derivatives as LpxC inhibitors
  作者：Giovanni Tangherlini、Tullio Torregrossa、Oriana Agoglitta、Jens Köhler、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.029

  日期：2016.3

  the inhibitory activity against LpxC, glyceric acid ethers (R)-7a, (S)-7a, (R)-7b, and (S)-7b, lacking the hydroxymethyl group in benzylic position, were synthesized. The compounds were obtained in enantiomerically pure form by a chiral pool synthesis and a lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization, respectively. The enantiomeric hydroxamic acids (R)-7b (Ki = 230 nM) and (S)-7b (Ki = 390 nM)

  UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）的抑制剂代表了一种有前途的新型抗生素，可以选择性地对抗革兰氏阴性菌。为了阐明二醇的羟甲基（冲击小号，小号） - 4关于对LpxC，甘油酸醚（抑制活性- [R ）-图7a，（小号） -图7a，（- [R ）-图7b，和（小号）-7b合成了在苄基位置上没有羟甲基的化合物。通过手性库合成和脂肪酶催化的对映选择性去对称化分别以对映体纯的形式获得化合物。对映异构体异羟肟酸（R）-7b（K i  = 230 nM）和（S）-7b（K i  = 390 nM）显示出有希望的酶抑制作用。但是，它们的抑制活性彼此之间基本上没有区别，从而导致低的eudymic比率。通常，合成的甘油酸衍生物7对两种大肠杆菌显示出抗菌活性。超过各自区域异构体的菌株6。
• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Indium(III) triflate catalysed transacetalisation reactions of diols and triols under solvent-free conditions
  作者：Brendan M. Smith、Tomasz M. Kubczyk、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.048

  日期：2012.9

  acetals and ketals undergo transacetalisation in the presence of catalytic quantities of indium(III) triflate (In(OTf)3) and diols or triols under solvent-free conditions to generate the corresponding cyclic acetals and ketals in excellent yield. The methodology has been further developed to encompass a tandem acetalisation-acetal exchange protocol, which provides a facile and high yielding route to cyclic

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。
• [EN] BICYCLIC FUSED PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TAM KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019113190A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided herein are compounds of the Formula (I): and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, X1, X2, X3, R1, R2 and R3 are as defined herein, which are inhibitors of one or more TAM kinases and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a TAM kinase inhibitor.

  本文提供了Formula (I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药用可接受的盐，其中环A、X1、X2、X3、R1、R2和R3如本文所定义，这些化合物是一种或多种TAM激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用TAM激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用。

表征谱图