(E)-3,7-Dimethyl-3,6-octadien-1,2-diol | 71592-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-Dimethyl-3,6-octadien-1,2-diol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-octa-3,6-diene-1,2-diol；trans-β-ocimene 1,2-glycol；(3E)-3,7-dimethylocta-3,6-diene-1,2-diol
• CAS: 71592-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IYRZZSKRQNSOTP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-Dimethyl-3,6-octadien-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 生成 (E)-2,6-dimethyl-hepta-2,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol 生成 (E)-3,7-Dimethyl-3,6-octadien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  MORGANS D. J. JR.; SHARPLESS K. B.; TRAYNOR S. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 2, 462-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。
• A Highly Stereospecific Procedure for the Transformation of Allylic Alcohols into 1,3-Dienes
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1752

  日期：1979.6

  title synthesis involves (1) epoxidation of allylic alcohols with t-butyl hydroperoxide in the presence of vanadium catalyst followed by trimethylsilylation, (2) specific oxirane ring opening by means of diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and subsequent desilylation producing 3-ene-1,2-diols, and (3) removal of both hydroxyl groups through bromination with a mixture of phosphorus tribromide

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。
• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5
• Epoxy alcohol rearrangements: hydroxyl-mediated delivery of Lewis acid promoters
  作者：D. J. Morgans、K. B. Sharpless、Sean G. Traynor

  DOI：10.1021/ja00392a037

  日期：1981.1
• MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 10, 2738-2739
  作者：MURATA S.、 SUZUKI M.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——