(3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-diphenylmethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone | 104380-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-diphenylmethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl [(1R)-1-[(2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[3-[methyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 104380-28-1
• 化学式: C₄₄H₄₅NO₇Si
• 分子量: 727.929
• InChiKey: CZODDBSNCJWZGH-OGHAKTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-diphenylmethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-4-(1-diphenylmethylsilyloxymethylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。三，1β-甲基卡巴南的关键中间体的合成。

  摘要：

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1098

文献信息

• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. III. A Synthesis of a Key Intermediate for 1.BETA.-Methylcarbapenem.
  作者：Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Tsuneo YANO、Shinji TAKTA、Makoto SUNAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1098

  日期：——

  synthesized useful intermediates 5 and 6 for 1 beta- and 1 alpha-methylcarbapenems from 4-carboxy-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone 4 as a starting material by using stereoselective hydrogenation and hydroboration, respectively. A practical synthetic route from 4 to the (3S,4S)-4-[(R)-1-carboxyethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone derivative 1, a useful intermediate for the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。