(3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 86258-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-carboxy-3-(1-(R)-hydroxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2-azetidinone；(3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-2-azetidinone；(2S,3S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 86258-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: OGVDZZCITNWDAV-LLSQANQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4--2-azetidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3S,4S)-4-carboxy-1-(di-p-anisylmethyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素的合成研究。二。通过双烯酮和席夫碱的（2 + 2）环加成反应合成3-乙酰基-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  发现咪唑作为催化剂可有效地促进双烯酮与席夫碱的（2 + 2）环加成反应，得到3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物4。作为该新方法的应用，实际合成了4并转化为（3S，4S）-4-羧基-1-（二对-茴香基甲基）-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯的关键中间体和青霉素抗生素，完成了。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1094

文献信息

• Beta-lactams and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05310897A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, the same or different, each a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.3.sup.0 is a hydroen atom or a lower alkyl group having a beta-configuration, R.sub.4 is a carboxyl-protecting group, X is a hydrogen atom or a protected hydroxyl group and COZ is a protected thiolcarboxyl group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-alkylcarbapenem compounds.

  一种β-内酰胺化合物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为相同或不同的氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3.sup.0为氢原子或具有β-构型的较低烷基基团，R.sub.4为羧基保护基团，X为氢原子或保护羟基团，COZ为保护硫醇羧基团，该化合物在1-烷基卡巴比林类化合物的立体特异性生产中作为有价值的中间体。
• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. III. A Synthesis of a Key Intermediate for 1.BETA.-Methylcarbapenem.
  作者：Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Tsuneo YANO、Shinji TAKTA、Makoto SUNAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1098

  日期：——

  synthesized useful intermediates 5 and 6 for 1 beta- and 1 alpha-methylcarbapenems from 4-carboxy-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone 4 as a starting material by using stereoselective hydrogenation and hydroboration, respectively. A practical synthetic route from 4 to the (3S,4S)-4-[(R)-1-carboxyethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone derivative 1, a useful intermediate for the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem

  我们分别使用立体选择性氢化和硼氢化反应，以4-羧基-3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮4为起始原料，合成了用于1个β-和1个α-甲基卡巴南的有用中间体5和6。从4到（3S，4S）-4-[（R）-1-羧乙基] -3-[（R）-1-羟乙基] -2-氮杂环丁酮衍生物1的实用合成路线，这是合成的有用中间体建立了1种β-甲基卡巴培南抗生素。
• Novel beta-lactams and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0180189A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  A beta-lactam compound of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a 1-hydroxy(lower)alkyl group wherein the hydroxyl group is optionally protected, R2 is a hydrogen atom or a protective group for the nitrogen atom and R3 is a methyl group, a halomethyl group, a hydroxymethyl group, a protected hydroxymethyl group, a formyl group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an ar(lower)alkoxycarbonyl group wherein the aryl group is optionally substituted, or R2 and R3 are combinted together to form an oxaalkylene group and, when taken together with one nitrogen atom and two carbon atoms adjacent thereto, they represent a six-membered cyclic aminoacetal group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-methylcarbapenem compounds.

  式中β-内酰胺化合物： 其中 R1 是氢原子、低级烷基或 1-羟基(低级)烷基，其中羟基可选择被保护；R2 是氢原子或氮原子的保护基团；R3 是甲基、卤代甲基、羟甲基、被保护的羟甲基、甲酰基、羧基、一个低级烷氧基羰基或一个芳基（低级）烷氧基羰基，其中芳基是任选取代的，或者 R2 和 R3 结合在一起形成一个氧亚烷基，当与一个氮原子和与其相邻的两个碳原子结合在一起时，它们代表一个六元环氨基乙醛基，该氨基乙醛基是立体特异性生产 1-甲基碳青霉烯化合物的重要中间体。
• SUNAGAWA, MAKOTO;GODA, KOSHIRO;ENOMOTO, MASAO;SASAKI, AKIRA
  作者：SUNAGAWA, MAKOTO、GODA, KOSHIRO、ENOMOTO, MASAO、SASAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• CYHAKABA, DZYUN;YANO, TSUNEHO;TAKADA, SINDZI;INOUEH, TAKAAKI;INOKIMOTO, M+
  作者：CYHAKABA, DZYUN、YANO, TSUNEHO、TAKADA, SINDZI、INOUEH, TAKAAKI、INOKIMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——