3-geranyl-4-hydroxychromene-2-one | 84817-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-geranyl-4-hydroxychromene-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 84817-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QEPKIEXHEXMTEU-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-geranyl-4-hydroxychromene-2-one 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到(2S)-2-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fercoprolone的合成，一种降解的烯丙基香豆素

  摘要：

  由4-羟基香豆素经五个步骤制备了降解的烯丙基香豆素铁考酮（1a），总产率为13％。关键步骤是将4-羟基香豆素氧化成烯烃，并将酮羰基的Barbier型烯丙基化。天然的费可洛酮是外消旋的。根据机理的考虑，暂时确定了乙二醇部分的相对立体化学，并进一步通过模型化合物的立体有择和仿生合成得到了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00621-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-hydroxybenzoyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-geranyl-4-hydroxychromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of 3-Isoprenyl-4-Hydroxycoumarins

  摘要：

  the dianion of ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate can be regioselectively alkylated with isoprenyl bromides to give, after hydrolytic work-up, the corresponding 3-substituted-4-hydroxycoumarins.

  DOI：

  10.1080/00397919208019073

文献信息

• Geranyl Geranyl Acetone Analogs and Uses Thereof
  申请人：NYKEN Holding B.V.

  公开号：US20150152076A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs and uses thereof as medicament, for instance for the treatment of atrial fibrillation. Provided is a compound of the general formula (formula I) wherein R 1 is H or a saturated or unsaturated aliphatic moiety comprising 1 to 8 C-atoms; and X is selected from the group consisting of moieties X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 . Exemplary uses include the prevention or therapeutic treatment of a HSF1-mediated disease.

  这项发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性类似物及其用途作为药物，例如用于治疗心房颤动。提供的是一种具有一般式（式I）的化合物，其中R1为H或包含1至8个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基团；X选自X1、X2、X3、X4、X5和X6基团组成的群。示例用途包括预防或治疗HSF1介导的疾病。
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• Venturella, Pietro; Bellino, Aurora; Marino, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 9/10, p. 433 - 434
  作者：Venturella, Pietro、Bellino, Aurora、Marino, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——
• GERANYL GERANYL ACETONE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Nyken Holding B.V.

  公开号：EP2838884B1

  公开（公告）日：2020-02-19
• US9688651B2
  申请人：——

  公开号：US9688651B2

  公开（公告）日：2017-06-27