methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylate | 40235-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 40235-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: QURLYMRVLNEYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylate 在 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-methyl 3-[(2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  THP* 保护的 β-羟基酯的立体选择性 Oxy-Michael 方法

  摘要：

  (S)-6-甲基 δ-乳醇的“裸”阴离子与 α,β-不饱和甲基砜发生有效的氧-迈克尔加成反应，得到相应的加合物，在新的形成立体p中心。在温和的反应条件下使用过量的碘化钐 (II) 进行连续的还原脱磺酰基化，在硅胶色谱上得到 THP*-保护的 β-羟基酯作为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918484
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superacid-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of Arylcyanopropionate: <i>Geminal</i> Substitution Effect on Superelectrophilicity
  作者：Satoshi Nakamura、Hiromichi Sugimoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo800674h

  日期：2008.6.1

  α-proton in the cyclization process. The acidity dependence of the cyclization reactions and 13C NMR studies of a model compound, methyl cyanoacetate, in various acidic media were consistent with the involvement of the O,N-diprotonated dication of methyl cyanoacetate, a distonic dication, in strong acid, and this is considered to be the de facto electrophile in the present cyclization reaction of arylcyanopropionates

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。