ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BJJVOISQOGKEFG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(E)-2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 2-氰基苯甲醛 在 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v

文献信息

• Insight into Stereocontrol in the Asymmetric Intramolecular Allylation with a <i>tert</i>-Butylsulfinamide Nucleophile: Application in the Synthesis of Chiral Isoindoline-1-Carboxylic Acid Esters
  作者：Chun-Tai Hung、Bing-Syuan Wu、Chun-Ting Chou、Christopher Sandford、Cheng-Che Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02672

  日期：2023.1.6

  The asymmetric induction afforded by a chiral sulfinyl group in a palladium/Brønsted-acid-catalyzed intramolecular allylic amination was investigated. Predictions of the diastereoselectivity for various substrates under assumed total thermodynamic control were obtained from density functional theory (DFT), and the correlation with experimental data demonstrates abrupt changes to kinetic control across

  研究了钯/布朗斯台德酸催化的分子内烯丙基胺化中手性亚磺酰基提供的不对称诱导。从密度泛函理论 (DFT) 获得了在假设的总热力学控制下对各种底物的非对映选择性的预测，并且与实验数据的相关性表明整个底物范围内动力学控制的突然变化。由此产生的杂环产物很容易通过两步氧化序列转化为有价值的异二氢吲哚-1-羧酸酯，提供对关键非天然 α-氨基酸支架的不对称访问。