(1R,5S,8S)-8-hydroxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one | 174759-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-hydroxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one
• 英文别名: (1S,5R,8S)-8-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 174759-97-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: COLSGPHCEHQWAS-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-hydroxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,2R,3R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl (1S,2S,3S)-3-azido-2-benzyloxy-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,5S,8S)-8-hydroxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a conformationally restricted β-hydroxy-λ-amino acid

  摘要：

  beta-Hydroxy-gamma-amino acids are a class of non-proteinogenic amino acids present in many important biologically active natural products. In conjunction with our research on didemnins, we designed and synthesized a sterically constrained beta-hydroxy-gamma-amino acid in which the requisite carboxyl, hydroxyl and amino groups are positioned on a conformationally stable 6-membered ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00402-3

文献信息

• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。