(1R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one | 197505-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one
• 英文别名: (1S,5R,8S)-8-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 197505-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IZPSJJBWWLQMNO-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  394.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one 在 10percent Pd/C 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium azide 、 Amberlyst 15 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 165.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,8S)-8-hydroxy-2-iodo-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[3.2.1]-octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n

文献信息

• Stereoselective synthesis of a conformationally restricted β-hydroxy-λ-amino acid
  作者：Dong Xiao、Patrick J. Carroll、Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00402-3

  日期：1997.9

  beta-Hydroxy-gamma-amino acids are a class of non-proteinogenic amino acids present in many important biologically active natural products. In conjunction with our research on didemnins, we designed and synthesized a sterically constrained beta-hydroxy-gamma-amino acid in which the requisite carboxyl, hydroxyl and amino groups are positioned on a conformationally stable 6-membered ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.