methyl (1R,2R,6S,11S,13E,17E,21S,24S,25S,26E,30S)-2,4,4,9,14,18,27,31-octamethyl-12,19,22-trioxo-21-propan-2-yl-3,5,34-trioxapentacyclo[28.3.1.02,6.08,25.011,24]tetratriaconta-8,13,17,26,31-pentaene-24-carboxylate | 950598-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,6S,11S,13E,17E,21S,24S,25S,26E,30S)-2,4,4,9,14,18,27,31-octamethyl-12,19,22-trioxo-21-propan-2-yl-3,5,34-trioxapentacyclo[28.3.1.02,6.08,25.011,24]tetratriaconta-8,13,17,26,31-pentaene-24-carboxylate
• CAS: 950598-34-2
• 化学式: C₄₄H₆₂O₈
• 分子量: 718.971
• InChiKey: FCAPBGDHYNKPBB-PFOYWJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6S,11S,13E,17E,21S,24S,25S,26E,30S)-2,4,4,9,14,18,27,31-octamethyl-12,19,22-trioxo-21-propan-2-yl-3,5,34-trioxapentacyclo[28.3.1.02,6.08,25.011,24]tetratriaconta-8,13,17,26,31-pentaene-24-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1R,2R,6S,11S,13Z,17E,21S,24S,25S,26E,30S)-2,4,4,9,14,18,27,31-octamethyl-12,19,22-trioxo-21-propan-2-yl-3,5,34-trioxapentacyclo[28.3.1.02,6.08,25.011,24]tetratriaconta-8,13,17,26,31-pentaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E,7S,8Z,11R,12R,13S)-7,11-epoxy-1-isopropenyl-12,13-(isopropylidenedioxy)-4,8,12-trimethyl-1,3,8-cyclotetradecatriene 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 methyl (1R,2R,6S,11S,13E,17E,21S,24S,25S,26E,30S)-2,4,4,9,14,18,27,31-octamethyl-12,19,22-trioxo-21-propan-2-yl-3,5,34-trioxapentacyclo[28.3.1.02,6.08,25.011,24]tetratriaconta-8,13,17,26,31-pentaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ja073952e

  日期：2007.8.1

  Together with the improved synthesis of the diene unit 15 of methyl sarcophytoate (1), a biscembranoid marine natural product, the asymmetric total synthesis of 1 was achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the dienophile unit, methyl sarcoate (2), and 15.

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.
• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。