(1S,5R,8aS)-1-ethyl-3-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxamide | 816453-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,8aS)-1-ethyl-3-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 816453-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RVWVFNKMZKRGMG-BVUBDWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8aS)-1-ethyl-3-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxamide 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Oxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,2-dihydro-1λ4-isothiazol-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (1S,5R,8aS)-1-ethyl-3-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o