1-Benzyl-2,3-bis-phenylsulfonylindole | 98508-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2,3-bis-phenylsulfonylindole
• 英文别名: 2,3-Bis(benzenesulfonyl)-1-benzylindole
• CAS: 98508-75-9
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 487.6
• InChiKey: QHLLIRCXVNIDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2,3-bis-phenylsulfonylindole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis-phenyl-sulphenylindole 、 溴甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-Benzyl-2,3-bis-phenylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8

文献信息

• GARCIA, J.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M.;RUIZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1827-1830
  作者：GARCIA, J.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.、RUIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4654360A
  申请人：——

  公开号：US4654360A

  公开（公告）日：1987-03-31
• A novel synthesis of 3-cyanoindoles and a new route to indole-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Josefina Garcia、Robert Greenhouse、Joseph M Muchowski、Jose Antonio Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94748-8

  日期：1985.1

  which the Schiff's base 12 is of central importance. This proposal is supported by the formation of 2-substituted indole-3-carboxylates 17 from aldehydes and the α-phenylsulfonyl-o-aminophenylacetic acid ester derivative 16.

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。