3-(1-甲基吡咯烷-3-基)-N-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-胺 | 156499-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-甲基吡咯烷-3-基)-N-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-胺
• 英文名称: 3-(N-Methylpyrrolidin-3-yl)-5-(3-nitropyrid-2-ylamino)-1H-indole
• 英文别名: (R,S)-3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)-5-(3-nitropyrid-2-ylamino)-1H-indole；3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-1H-indol-5-amine
• CAS: 156499-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: GKTWNPQNDWIPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基吡咯烷-3-基)-N-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 Ethyl acetate methanol triethylamine 反应 24.0h， 以afforded the title compound (24%) as a white solid的产率得到1-[3-(N-methylpyrrolidin-3-yl)indol-5-yl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-arylindole derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sub.1是(a)，(b)，(c)或(d)；n为0，1或2；A，B，C和D各自独立地为氮或碳；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为氢，C.sub.1至C.sub.6烷基，芳基，C.sub.1至C.sub.3烷基芳基，卤素（例如氟，氯，溴或碘），氰基，硝基，--(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 R.sub.15，--(CH.sub.2).sub.m OR.sub.9，--SR.sub.9，--SO.sub.2 NR.sub.14 R.sub.15，--(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 SO.sub.2 R.sub.15，--(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CO.sub.2 R.sub.9，--(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 COR.sub.9，--(CH.sub.2).sub.m NR.sub.14 CONHR.sub.9，--CONR.sub.14 R.sub.15，或--CO.sub.2 R.sub.9；R.sub.2和R.sub.3，R.sub.3和R.sub.4，或R.sub.4和R.sub.5可以共同形成五到七元的烷基环，六元的芳基环，具有1个N、O或S杂原子的五到七元的杂烷基环或具有1或2个N、O或S杂原子的五到六元的杂芳基环及其药学上可接受的盐。这些化合物对治疗偏头痛和其他疾病有用。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和苯二氮平激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半侧头痛以及与缺乏5-羟色胺能神经递质有关的其他疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压剂和扩血管剂。

  公开号：

  US05886008A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(1-甲基吡咯烷-3-基)-N-(3-硝基吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Macor; Blank; Fox, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 16, p. 2509 - 2512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-arylindolederivatives and their use as serotonin(5-ht1)agonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1094064A1

  公开（公告）日：2001-04-25

  A compound of the formula wherein R1 is n is 0, 1, or 2; A, B, C, and D are each independently nitrogen or carbon; R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, aryl, C1 to C3 alkyl-aryl, halogen, cyano, nitro, -(CH2)mNR14R15, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2NR14R15, -(CH2)mNR14SO2R15, -(CH2)mNR14CO2R9, -(CH2)mNR14COR9, -(CH2)mNR14CONHR9, -CONR14R15, or -CO2R9; R2 and R3, R3 and R4, or R4 and R5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R6 is hydrogen, -OR10, or -NHCOR10; R7, R8, R14, and R15 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)xOR11, C1 to C3 alkyl-aryl, aryl; R7 and R8 or R14 and R15 may be taken together to form a three- to six-membered ring; R9 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C3 alkyl-aryl, or aryl; R10 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; R11 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; m is 0, 1, 2, or 3; x is 2 or 3; a broken line represents an optional double bond; and the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkyl-aryl groups are independently phenyl or substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with one to three of C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, or C1 to C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable satt thereof.

  式中的化合物 其中 R1 是 n为0、1或2；A、B、C和D各自独立地为氮或碳；-(CH2)mOR9、-SR9、-SO2NR14R15、-(CH2)mNR14SO2R15、-(CH2)mNR14CO2R9、-(CH2)mNR14COR9、-(CH2)mNR14CONHR9、-CONR14R15 或 -CO2R9；R2 和 R3、R3 和 R4 或 R4 和 R5 可组合成五至七元烷基环、六元芳基环、具有 1 个 N、O 或 S 杂原子的五至七元杂烷基环或具有 1 或 2 个 N、O 或 S 杂原子的五至六元杂芳基环；R6是氢、-OR10或-NHCOR10； R7、R8、R14和R15各自独立地是氢、C1至C6烷基、-(CH2)xOR11、C1至C3烷基芳基、芳基；R7 和 R8 或 R14 和 R15 可结合在一起形成三至六元环；R9 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C3 烷基芳基或芳基；R10 是氢、C1 至 C6 烷基或 C1 至 C3 烷基芳基；R11 是氢、C1 至 C6 烷基或 C1 至 C3 烷基芳基；m 是 0、1、2 或 3；x 是 2 或 3；断线代表任选双键；上述芳基和上述烷基芳基的芳基独立地为苯基或取代苯基，其中所述取代苯基可被 C1 至 C4 烷基、卤素、羟基、氰基、羧酰胺基、硝基或 C1 至 C4 烷氧基中的一至三个取代；或其药学上可接受的酯。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER HOSPITAL PRODUCTS, INC.

  公开号：EP0619805A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• 5-(HETERO- OR CARBOCYCLYLAMINO)-INDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0619805B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 5-ARYLINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEROTONIN (5-HT 1) AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0666858B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5639752A
  申请人：——

  公开号：US5639752A

  公开（公告）日：1997-06-17