5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1352396-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1352396-54-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: XNOFFYIZHUIKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-{5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}-N-[1-(4-cyclopropanesulfonamidopyridin-2-yl)propyl]-1,3-thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022087634A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022087634A1

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• WO2023/205475
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxamides as Novel Antitubercular Agents
  作者：Jian Tang、Bangxing Wang、Tian Wu、Junting Wan、Zhengchao Tu、Moses Njire、Baojie Wan、Scott G. Franzblauc、Tianyu Zhang、Xiaoyun Lu、Ke Ding

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00176

  日期：2015.7.9

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide derivatives were designed and synthesized as new anti-Mycobacterium tuberculosis (Mtb) agents. The compounds exhibit promising in vitro potency with nanomolar MIC values against the drug susceptive H37Rv strain and a panel of clinically isolated multidrug-resistant Mtb (MDR-TB) strains. One of the representative compounds (5k) significantly reduces the bacterial burden in an autoluminescent H37Ra infected mouse model, suggesting its promising potential to be a lead compound for future antitubercular drug discovery.
• [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLOTHO INC

  公开号：WO2022087634A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CPTS1, and the treatment of CPTS1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。