(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol | 308123-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 308123-37-7
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si
• 分子量: 426.756
• InChiKey: REBLCEWNUCKQED-ZOSFCVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methylhexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成具有环状侧链的维生素D 3类似物

  摘要：

  描述了具有环状侧链的新型维生素D类似物的合成。合成材料的关键特征是易于获得的起始原料，具有高产率步骤的短序列。酒精12c和12d可以通过快速色谱法轻松分离，并且通过12c的X射线衍射分析可以明确地确定C22的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01220-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]-5-methyl-5-triethylsilyloxyhexanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (22R)-和(22S)-22-甲基-1α,25-二羟基维生素D3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了构建 (22R)- 和 (22S)-22-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 侧链的有效、直接的方法。标题化合物通过Lythgoe's procedure合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17446

文献信息

• A key intermediate for the convenient synthesis of series of vitamin D 3 analogues with modified side chains
  作者：Yagamare Fall、Carlos Fernandez、Victoria González、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01673-2

  日期：2001.10

  Tosylate 1, which features the vitamin D triene unit, was stereoselectively synthesized from commercially available starting materials. This key intermediate undergoes a very efficient one-pot, two-step reaction with tetrabutyl ammonium fluoride to afford vitamin D analogue 2, which bears a cyclic side chain. Reaction of 1 with lithium aluminium hydride and removal of the silyl protecting groups affords

  甲苯磺酸酯1（具有维生素D三烯单元）是从市售原料中立体选择性合成的。该关键中间体与四丁基氟化铵进行非常有效的一锅两步反应，得到带有环状侧链的维生素D类似物2。1与氢化铝锂反应并除去甲硅烷基保护基，得到22甲基化的维生素D类似物3。
• Rapid access to a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation
  作者：Carlos Fernández、Hugo Santalla、Fátima Garrido、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.045

  日期：2016.6

  The synthesis of a series of calcitriol analogues with restricted side chain conformation is described. C-22 modified calcitriol analogues have been prepared from a common intermediate, in which the labile triene system is already present.

  描述了一系列具有受限侧链构象的骨化三醇类似物的合成。C-22修饰的骨化三醇类似物已由一种常见的中间体制备，该中间体中已经存在不稳定的三烯系统。