N-acetyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thione | 88884-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N-acetyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thione
• 英文别名: 3-acetyl-2-thiotetrahydro-1,3-thiazine；1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazinan-3-yl)ethan-1-one；1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-3-yl)ethanone
• CAS: 88884-15-5
• 化学式: C₆H₉NOS₂
• 分子量: 175.276
• InChiKey: ANLNRCZHGALMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thione 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到1,3-噻嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-硫代四氢-1,3-噻嗪的光化学反应; cepham类似物的新合成

  摘要：

  3-酰基-2-硫代四氢-1,3-噻嗪的光解反应，然后进行乙酰化，得到双环β-内酰胺，并伴有II型裂解产物。它们的高温光解产生了2,9-二硫杂-6-氮杂双环[4,3,0]壬南-7-酮，涉及硫代-β-内酰胺的α-裂解反应，这是由β-噻嗪环的开环反应产生的-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84252-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-噻嗪-2-硫酮 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-acetyltetrahydro-1,3-thiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen 1,3-噻嗪，20。手套。Transacylierende N-Acyltetrahydro-1,3-thiazin-2-thione

  摘要：

  Die Synthese neuartiger N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 3 wird beschrieben。Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170115

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 20. Mitt. Transacylierende N-Acyltetrahydro-1,3-thiazin-2-thione
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19843170115

  日期：——

  Die Synthese neuartiger N‐Acyl‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 3 wird beschrieben. Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden.

  Die Synthese neuartiger N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 3 wird beschrieben。Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden。
• Sakamoto, Masami; Watanbe, Shoji; Fujita, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2541 - 2546
  作者：Sakamoto, Masami、Watanbe, Shoji、Fujita, Tsutomu、Aoyama, Hiromu、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions of 3-acyl-2-thiotetrahydro-1,3-thiazines; a new synthesis of cepham analogues
  作者：Masami Sakamoto、Hiromu Aoyama、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84252-5

  日期：1986.1

  bicyclic β-lactams accompanied by Type II cleavage products. High temperature photolysis of them gave 2,9-dithia-6-azabicyclo[4,3,0]nonan-7-ones involving α-cleavage reactions of thioxo-β-lactams which were produced by ring opening reactions of thiazine rings of β-lactams.

  3-酰基-2-硫代四氢-1,3-噻嗪的光解反应，然后进行乙酰化，得到双环β-内酰胺，并伴有II型裂解产物。它们的高温光解产生了2,9-二硫杂-6-氮杂双环[4,3,0]壬南-7-酮，涉及硫代-β-内酰胺的α-裂解反应，这是由β-噻嗪环的开环反应产生的-内酰胺。