1-(2-benzyloxymethyl-but-2-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 326476-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxymethyl-but-2-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(E)-2-(phenylmethoxymethyl)but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 326476-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZGVXQHRQORTTKB-CIZTXSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxymethyl-but-2-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-N,N-diethyl-2-methoxymethoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00376-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-benzyloxymethyl-but-2-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00376-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization
  作者：Sang-sup Jew、Eun-young Roh、Hee-jin Kim、Myoung Goo Kim、Hyeung-geun Park*

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00376-1

  日期：2000.10

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.