2-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol | 104306-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxymethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 104306-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NALXXOGFYJKCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00376-1
• 作为产物：
  描述：

  5-ethylidene-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00376-1

文献信息

• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Synthesis of sesbanimide: An approach for the synthesis of ring C
  作者：A.V.Rama Rao、J.S. Yadav、A.M. Naik、A.G. Chaudhary

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84158-1

  日期：1986.1

  A simple method for the construction of C-ring of sesbanimide utilizing the condensation of 2-benzyloxymethylcrotyl bromide with an aldehyde in the presence of zinc as the key step is described.

  描述了一种简单的方法，用于构建芝麻素亚胺的C环，该方法利用2-苄氧基甲基巴豆基溴化物与醛在锌存在下的缩合作为关键步骤。