diethyl 3-<(1S,2R)-1-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxypropyl>-2-oxoazetidine-4,4-dicarboxylate | 114827-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-<(1S,2R)-1-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxypropyl>-2-oxoazetidine-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 114827-86-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₀
• 分子量: 495.527
• InChiKey: DVHBXATZZGJSDF-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-<(1S,2R)-1-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxypropyl>-2-oxoazetidine-4,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 3-<(1S,2R)-1-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxypropyl>-2-oxoazetidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;SATO, SADAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3950-3958
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、SATO, SADAO

  DOI：——

  日期：——