methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 114847-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: methyl 3-acetoxymethyl-2-benzamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• CAS: 114847-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: AEGIHQLYZWQMIO-GJGATLCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  光学活性6-(2,4-二甲氧基苄基)-2-[(1',2'-O-异亚丙基)乙基]-4-甲氧基-3-氧杂-7-氧-6-氮杂双环[3.2]的制备与反应.0]庚烷。2-氨基-2,3-双脱氧（支链）糖类似物的合成

  摘要：

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1403

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-α-D-altrofuranoside Derivatives from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceraldehyde via Bicyclic β-Lactam Intermediates
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.3950

  日期：1989.12

  A bicyclic β-lactam (4), obtained from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in 3 steps, was converted to methyl 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-(3-chlorobenzoyl)-α-D-altrofuranoside (24) through an additional 8 steps by utilizing the β-lactam nitrogen via the oxidative decarboxylation of diacyl peroxide (23). Additionally, it was shown that the bicyclic β-lactam intermediate is a suitable

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。