(2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexanal | 121485-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexanal
• 英文别名: (2S,3R)-2-(oxan-2-yloxy)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butanal
• CAS: 121485-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: MDQFQEYHYBMZTF-VVYWCFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexanal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 生成 ethyl (4RS^*,5R^*,6S^*,7S^*,2Z)-7,9-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-爱尔兰醇的立体选择性合成

  摘要：

  爱尔兰醇，一种合成提拉达霉素A的关键中间体，是通过立体选择性方式制备的，其中钛介导的[2,3] Wittig重排和碘内酯化被用作构建四个连续不对称中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80738-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R)-4,6-dihydroxy-3,5-dimethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  （±）-爱尔兰醇的立体选择性合成

  摘要：

  爱尔兰醇，一种合成提拉达霉素A的关键中间体，是通过立体选择性方式制备的，其中钛介导的[2,3] Wittig重排和碘内酯化被用作构建四个连续不对称中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80738-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (±)-Ireland Alcohol Using Titanium-Mediated [2,3]Wittig Rearrangement Product as a Starting Material
  作者：Satoru Ikegami、Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1841

  日期：1992.7

  The synthesis of (±)-Ireland alcohol, a key intermediate for the synthesis of tirandamycin A, was achieved in a straightforward manner by using isopropyl (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate as a starting material, which was readily obtained by the [2,3]Wittig rearrangement of isopropyl [(E)-1-benzyloxymethyl-2-butenyloxy]acetate via its titanium enolate.

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。
• IKEGAMI, SATORU;KATSUKI, TSUTOMI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5285-5286
  作者：IKEGAMI, SATORU、KATSUKI, TSUTOMI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——