ethyl (4RS^*,5R^*,6S^*,7S^*,2Z)-7,9-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate | 143661-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4RS^*,5R^*,6S^*,7S^*,2Z)-7,9-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate
• 英文别名: ethyl (Z,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-2-enoate
• CAS: 143661-41-0；143661-42-1；143661-46-5；143661-47-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₈
• 分子量: 534.69
• InChiKey: OTBBKXPHMQDYBU-DRLUKBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4RS^*,5R^*,6S^*,7S^*,2Z)-7,9-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841
• 作为产物：
  描述：

  isoprpyl (2R^*,3S^*,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 249.5h， 生成 ethyl (4RS^*,5R^*,6S^*,7S^*,2Z)-7,9-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841

文献信息

• Stereoselective synthesis of the (±)-Ireland alcohol
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80738-8

  日期：1988.1

  The Ireland alcohol, a key intermediate for the synthesis of tirandamycin A, was prepared in a stereoselective manner, where titanium-mediated [2,3]Wittig rearrangement and iodolactonization were used as key steps for the construction of four consecutive asymmetric centers.

  爱尔兰醇，一种合成提拉达霉素A的关键中间体，是通过立体选择性方式制备的，其中钛介导的[2,3] Wittig重排和碘内酯化被用作构建四个连续不对称中心的关键步骤。
• IKEGAMI, SATORU;KATSUKI, TSUTOMI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5285-5286
  作者：IKEGAMI, SATORU、KATSUKI, TSUTOMI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——