1-(2-isopropenylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 676593-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-isopropenylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 676593-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SQSYQXFYLPOJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropenylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Tert-butyl-1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylmethyl]-4-methoxy-1-methyl-2,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化物合成中的基态氧。第1部分：Benzo融合缩酮

  摘要：

  涉及基态分子氧的硫醇-烯烃-共加氧（TOCO）自由基链反应将2'-异丙烯基苯乙酮直接转化为具有三个新键的环状过氧半缩酮产物。从4-叔丁基苯硫醇开始，此TOCO方法以克为单位可重复进行，收率为86％。半缩酮→缩酮和硫化物→砜的转化最终提供了一系列磺酰基环过氧缩酮。据报道，其中一些结构简单的苯并稠合环过氧化物的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-isopropenylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Aryl Carbon−Oxygen Bonds in Aromatic Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mayumi Usui、Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja0393170

  日期：2004.3.1

  The ruthenium-catalyzed reaction of aryl ethers having a carbonyl group at the ortho position to the ether group with organoboronates (R-B(OCH2CMe2CH2O), R = aryl, alkenyl, and alkyl) resulted in site-selective C-C bond formation. Among the transition metal complexes screened, the RuH2(CO)(PPh3)3 complex showed the highest activity. Several aromatic ketones having methoxy or phenoxy groups at the ortho

  在醚基邻位具有羰基的芳基醚与有机硼酸酯 (RB(OCH2CMe2CH2O)，R = 芳基、烯基和烷基) 的钌催化反应导致位点选择性 CC 键的形成。在筛选出的过渡金属配合物中，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物显示出最高的活性。几种在邻位具有甲氧基或苯氧基的芳族酮也可用于该偶联反应。各种含有给电子（NMe2、OMe、甲基和乙烯基）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与甲氧基酮反应，以高产率得到相应的偶联产物。
• Regioselective Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenylboronates Using a RuH₂(CO)(PPh₃)₃ Catalyst via Carbon−Hydrogen Bond Cleavage
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo070182g

  日期：2007.4.1

  The ruthenium-catalyzed alkenylation of C−H bonds with alkenylboronates has been explored for a series of aromatic ketones. The coupling reaction of pivalophenone (1) with 2-isopropenyl-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane (2) gave the corresponding isopropenylation product in 73% yield. In the case of the reaction of a sterically congested alkenylboronate, such as 2-methylpropenylboronate (8), the yield

  对于一系列芳族酮，已经探索了钌与链烯基硼酸酯催化的CH键的烯基化反应。新戊苯甲酮（1）与2-异丙烯基-5,5-二甲基[1,3,2]二氧杂硼烷（2）的偶联反应以73％的收率得到相应的异丙烯基化产物。在空间上拥挤的烯基硼酸酯如2-甲基丙烯基硼酸酯（8）反应的情况下，收率略有降低。当使用β-苯乙烯基硼酸酯时，以良好的产率获得了相应的偶联产物。苯乙酮与α-苯乙烯基硼酸酯的反应仅提供相应的1：1偶联产物。