(5S)-5,6-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-L-甘油-己糖酸叔-丁酯 | 204074-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5S)-5,6-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-L-甘油-己糖酸叔-丁酯
• 中文别名: （5S）-5,6-脱水-2,3,4-丁氧基-2-[[[（苯基甲氧基）羰基]氨基]-L-己二酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-(2-oxiranyl)butanoate
• 英文别名: Tert-butyl (2S)-4-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 204074-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: YFAGRRHAAWQACR-LOACHALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,6-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-L-甘油-己糖酸叔-丁酯 在 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-bromomethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S)-5,6-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-L-甘油-己糖酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9

文献信息

• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.