(3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one | 83685-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one
• CAS: 83685-54-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: XFMUGNYRFZZTQI-IJQKITLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one 在 200-400 mesh 、 Bio-Rad Laboratories 、 ion exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5S)-3,5-二羟基-2-亚甲基-环己基亚基]乙亚基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-1-基]丙基]-3-羟基-3-甲基-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a068
• 作为产物：
  描述：

  [1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol 在 铂 2,4,6-三甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 碘 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium dodecyl-sulfate 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical convergent route to (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃26,23-lactone

  摘要：

  从Inhoffen-Lythgoe二醇5制备的乳酸酯8通过Ireland-Claisen重排,随后经碘代内酯化反应可以便捷地得到C-D环片段4。该片段与A环片段3偶联,完成了(23S,25R)-1α,25-二羟基维生素D3-26,23-内酯1的一种新的收敛性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001229

文献信息

• A practical convergent route to (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃26,23-lactone
  作者：Susumi Hatakeyama、Makiko Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920001229

  日期：——

  The Ireland–Claisen rearrangement of the lactate 8, prepared from the Inhoffen–Lythgoe diol 5, followed by iodolactonisation allowed easy access to the C–D-ring fragment 4, from which a novel convergent synthesis of (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone 1 has been accomplished via coupling with the A-ring fragment 3.

  从Inhoffen-Lythgoe二醇5制备的乳酸酯8通过Ireland-Claisen重排,随后经碘代内酯化反应可以便捷地得到C-D环片段4。该片段与A环片段3偶联,完成了(23S,25R)-1α,25-二羟基维生素D3-26,23-内酯1的一种新的收敛性合成。
• Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3
  作者：Peter M. Wovkulich、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic、Eberhard Mayer、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00171a068

  日期：1983.11