2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine | 383364-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-amino-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 383364-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₈
• 分子量: 488.457
• InChiKey: QRVSOXHTXWDMTF-DAVMSBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.633 g的产率得到2-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a
• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-2-nitro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 10percent Pd/C sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a