ceramicine B | 1134782-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ceramicine B
• 英文别名: ceramicines B；(1R,2S,5S,6R,10R,11S,12R,15R,19S)-6-(furan-3-yl)-11-hydroxy-1,5,10,15-tetramethyl-13-oxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-8,16-dien-18-one
• CAS: 1134782-11-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: AEPJQKVEJDKGIZ-RTBHCFDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ceramicine B 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ceramicine O
  参考文献：
  名称：

  Chisocheton ceramicus的Ceramicines MP：分离和结构-活性关系研究。

  摘要：

  陶瓷素是一系列柠檬苦素，它们是从马来西亚奇索奇陶（Meliaceae）的树皮中分离出来的，具有多种生物活性。尤其是据报道，陶瓷B对小鼠前脂肪细胞系（MC3T3-G2 / PA6）表现出很强的脂滴累积（LDA）抑制活性。为了发现活性比陶瓷B强的化合物，我们进一步研究了陶瓷C.的成分。其结果是，从树皮C. ceramicus四个新ceramicines（ceramicines M-P，1 - 4），并根据NMR和质谱分析结合NMR化学位移计算确定其结构。的LDA抑制活性1 - 4进行评价。化合物1 - 3显示LDA的抑制活性，和3显示出比ceramicine乙更好的选择性，同时示出了在量值ceramicine B的相同的顺序的活性由于3，其在C-7具有一个羰基，显示出更好的选择性大于5，这拥有一个7α-OH基团，同时显示出与5相同数量级的活性，我们还通过合成几种衍生物并评估了其对LDA的抑制活

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1109-2
• 作为产物：
  描述：

  ceramicine O 在 DibalOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到ceramicine B
  参考文献：
  名称：

  Chisocheton ceramicus的Ceramicines MP：分离和结构-活性关系研究。

  摘要：

  陶瓷素是一系列柠檬苦素，它们是从马来西亚奇索奇陶（Meliaceae）的树皮中分离出来的，具有多种生物活性。尤其是据报道，陶瓷B对小鼠前脂肪细胞系（MC3T3-G2 / PA6）表现出很强的脂滴累积（LDA）抑制活性。为了发现活性比陶瓷B强的化合物，我们进一步研究了陶瓷C.的成分。其结果是，从树皮C. ceramicus四个新ceramicines（ceramicines M-P，1 - 4），并根据NMR和质谱分析结合NMR化学位移计算确定其结构。的LDA抑制活性1 - 4进行评价。化合物1 - 3显示LDA的抑制活性，和3显示出比ceramicine乙更好的选择性，同时示出了在量值ceramicine B的相同的顺序的活性由于3，其在C-7具有一个羰基，显示出更好的选择性大于5，这拥有一个7α-OH基团，同时显示出与5相同数量级的活性，我们还通过合成几种衍生物并评估了其对LDA的抑制活

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1109-2

文献信息

• Ceramicines E-I, New Limonoids from Chisocheton ceramicus
  作者：Chin Piow Wong、Misae Shimada、Yuta Nagakura、Alfarius Eko Nugroho、Yusuke Hirasawa、Toshio Kaneda、Khalijah Awang、A. Hamid A. Hadi、Khalit Mohamad、Motoo Shiro、Hiroshi Morita

  DOI：10.1248/cpb.59.407

  日期：——

  Five new limonoids, ceramicines E-I (1-5), have been isolated from the bark of Chisocheton ceramicus. The structures and relative stereochemistry of them were fully elucidated based on 1D- and 2D-NMR data. Ceramicines E-I (1-5) exhibited moderate cell growth inhibitory activities on a range of cell lines (HL-60, A549, MCF7, and HCT116). The absolute structure of previously isolated ceramicine B (6)

  从Chisocheton ceramicus的树皮中分离出了五种新柠檬苦素类化合物，即EI（1-5）。根据1D-NMR和2D-NMR数据，充分阐明了它们的结构和相对立体化学。Ceramicines EI（1-5）在一系列细胞系（HL-60，A549，MCF7和HCT116）上表现出中等的细胞生长抑制活性。还通过圆二色性（CD）和X射线分析阐明了先前分离出的陶瓷B（6）的绝对结构。
• Ceramicines from Chisocheton ceramicus as lipid-droplets accumulation inhibitors
  作者：Chin Piow Wong、Jun Deguchi、Alfarius Eko Nugroho、Toshio Kaneda、A. Hamid. A. Hadi、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.037

  日期：2013.3

  In our search for lipid-droplets accumulation (LDA) inhibitors, some ceramicines, a series of limonoids isolated from the barks of Chisocheton ceramicus, were discovered to be active as anti-LDA. Preliminary structure-activity relationships (SAR) of ceramicines as LDA inhibitors based on ceramicines A-L (1-12) and ceramicine B derivatives were described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ceramicines M–P from Chisocheton ceramicus: isolation and structure–activity relationship study
  作者：Alfarius Eko Nugroho、Akiyo Hashimoto、Chin-Piow Wong、Hiromasa Yokoe、Masayoshi Tsubuki、Toshio Kaneda、A. Hamid A. Hadi、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-017-1109-2

  日期：2018.1

  investigated the constituents of C. ceramicus. As a result, from the bark of C. ceramicus four new ceramicines (ceramicines M–P, 1–4) were isolated, and their structures were determined on the basis of NMR and mass spectroscopic analyses in combination with NMR chemical shift calculations. LDA inhibitory activity of 1–4 was evaluated. Compounds 1–3 showed LDA inhibitory activity, and 3 showed better selectivity

  陶瓷素是一系列柠檬苦素，它们是从马来西亚奇索奇陶（Meliaceae）的树皮中分离出来的，具有多种生物活性。尤其是据报道，陶瓷B对小鼠前脂肪细胞系（MC3T3-G2 / PA6）表现出很强的脂滴累积（LDA）抑制活性。为了发现活性比陶瓷B强的化合物，我们进一步研究了陶瓷C.的成分。其结果是，从树皮C. ceramicus四个新ceramicines（ceramicines M-P，1 - 4），并根据NMR和质谱分析结合NMR化学位移计算确定其结构。的LDA抑制活性1 - 4进行评价。化合物1 - 3显示LDA的抑制活性，和3显示出比ceramicine乙更好的选择性，同时示出了在量值ceramicine B的相同的顺序的活性由于3，其在C-7具有一个羰基，显示出更好的选择性大于5，这拥有一个7α-OH基团，同时显示出与5相同数量级的活性，我们还通过合成几种衍生物并评估了其对LDA的抑制活