tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane | 117638-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 117638-14-9
• 化学式: C₂₆H₃₅ClOSi
• 分子量: 427.102
• InChiKey: UBCFCSZPALFNNG-ORUUGEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety

  摘要：

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917090
• 作为产物：
  描述：

  (Δ^2,3E,Δ^6,7E)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1,8-diol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-tricyclohexaprenol, a possible forerunner of sterols in the evolution of biomembranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96875-8

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。
• COREY, E. J.;BURK, ROBERT M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6413-6416
  作者：COREY, E. J.、BURK, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety
  作者：Denis Heissler、Franck Raeppel

  DOI：10.1055/s-2005-917090

  日期：——

  The difficult coupling of a geranyl- and an isocopalenyl moiety to form tricyclohexaprenol could be carried out by allylation of isocopalenal with an 8-geranylbarium chloride followed by ­reduction of the so-formed hindered hydroxy group via a xanthate.

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。
• Total synthesis of (±)-tricyclohexaprenol, a possible forerunner of sterols in the evolution of biomembranes
  作者：E.J. Corey、Robert M. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96875-8

  日期：1987.1