5-(2-furyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol | 91061-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-furyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Furyl-(2)-3-methyl-3-hydroxy-pentin-(5)；5-furan-2-yl-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
• CAS: 91061-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: POTIKPNKTCPOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-furyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₁₅H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  受 Ophiobolin A 启发的立体选择性光诱导环异构化

  摘要：

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02272
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基丙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(2-furyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  受 Ophiobolin A 启发的立体选择性光诱导环异构化

  摘要：

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02272

文献信息

• Synthesis of annulated oxazolidinones as potential precursors of cyclic cis-β-amino alcohols
  作者：Yu. B. Chudinov、S. B. Gashev、N. B. Chernysheva、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0225-z

  日期：2006.1

  A simple method for the synthesis of annulated 1,3-oxazolidin-2-ones from accessible ketones, acetylene, and carbon dioxide was developed. If their molecules contain arylalkyl substituents, intramolecular cyclization in acidic media gave rise to fused heterocyclic systems in high yields. The effects of the substituents in positions 3 and 5 of the oxazolidine ring on the regioselectivity of this cyclization

  开发了一种从易接近的酮、乙炔和二氧化碳合成环状 1,3-恶唑烷-2-酮的简单方法。如果它们的分子含有芳烷基取代基，酸性介质中的分子内环化会以高产率产生稠合杂环系统。研究了恶唑烷环的 3 位和 5 位取代基对该环化反应的区域选择性的影响。研究了将恶唑烷酮转化为环状顺-β-氨基醇的可能性。