2-呋喃甲基丙酮 | 699-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃甲基丙酮
• 中文别名: 4-(2-呋喃基)-2-丁酮；糠丙酮
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-furyl)butan-2-one；4-(2-furyl)-2-butanone；4-(2-furanyl)-2-butanone；1-(furan-2-yl)-3-butanone
• CAS: 699-17-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00456098
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GGJUJWSDTDBTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203°C (estimate)
• 密度：
  1.0361
• LogP：
  0.83
• 物理描述：
  Colourless solid; Spicy caramel aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 保留指数：
  1059;1048;1057

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲基丙酮 在 乙醇 、 羟胺 、 sodium 作用下， 生成 3-(2-呋喃基)-1-甲基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Überisostere undstrukturähnlicheVerbindungen XIII。呋喃-异丙基酰胺和呋喃脲的胺

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194102401146
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-呋喃甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t

文献信息

• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• Cooperative Effects in Catalytic Hydrogenation Regulated by both the Cation and Anion of an Ionic Liquid
  作者：Wenwen Zhu、Yinyin Yu、Hanmin Yang、Li Hua、Yunxiang Qiao、Xiuge Zhao、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/chem.201202707

  日期：2013.2.4

  hydrogenation of α,β‐unsaturated aldehydes, the ionic‐liquid‐stabilized palladium and rhodium nanoparticles exhibited higher selectivity for the hydrogenation of the CC bonds than commercially available catalysts (Pd/C and Rh/C). We believe that the anion of the ionic liquid, [P(C6H4‐m‐SO3)3]3−, plays a role in changing the surrounding electronic characteristics of the nanoparticles through its coordination

  在温和条件下，已经研究了将过渡金属纳米粒子/离子液体（IL）用作加温和可循环利用的氢化催化剂体系的研究。功能化的离子液体由聚乙二醇功能化的烷基咪唑鎓作为阳离子和三（间-磺酰基苯基）膦（[P（C 6 H 4 - m- SO 3）3 ] 3−）作为阴离子。选择乙酸乙酯作为热定型溶剂，以避免使用有毒的有机溶剂。由于离子液体的阳离子和阴离子共同调节的协同作用，纳米催化剂表现出杰出的温度依赖性相行为，出色的催化活性和选择性以及高稳定性。在α，β-不饱和醛的氢化反应中，离子液体稳定的钯和铑纳米粒子对CC键的氢化表现出比市售催化剂（Pd / C和Rh / C）更高的选择性。我们认为离子液体的阴离子[P（C 6 H 4 - m- SO 3）3 ] 3−可以通过其配位能力改变纳米颗粒周围的电子特性，而聚乙二醇官能化的烷基咪唑鎓阳离子则是纳米催化剂在乙酸乙酯中的热形态学特征。本发明的催化体系可用于氢化各种带
• Synthetic ferripyrophyllite: preparation, characterization and catalytic application
  作者：Yunxiang Qiao、Nils Theyssen、Bernd Spliethoff、Jan Folke、Claudia Weidenthaler、Wolfgang Schmidt、Gonzalo Prieto、Cristina Ochoa-Hernández、Eckhard Bill、Shengfa Ye、Holger Ruland、Ferdi Schüth、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0dt03125a

  日期：——

  Surprisingly, the ferric analogue rarely occurs in nature and is found in mixtures and conglomerates with other materials only. While partial incorporation of iron into pyrophyllites has been achieved, no synthetic protocol for purely iron-based pyrophyllite has been published yet. Here we report about the first artificial synthesis of ferripyrophyllite under exceptional mild conditions. A similar ultrathin

  片状硅酸盐，也称为页硅酸盐，包含由[Si 2 O 5 ] 2-组成的平行四面体硅酸盐片实体通过中间的金属-氧八面体层连接。基于镁和铝，众所周知的滑石和叶蜡石分别属于这一类。令人惊讶的是，三价铁类似物在自然界中很少出现，仅在与其他材料的混合物和团块中发现。尽管已经实现了将铁部分掺入叶蜡石中，但尚未发表有关纯铁基叶蜡石的合成方案。在这里，我们报道了在异常温和的条件下首次人工合成叶绿铁矿。获得与滑石或叶蜡石中相似的超薄二维（2D）纳米片形态，但含铁（III）作为中心金属。高表面材料表现出非常高的热稳定性。它在氨合成中显示出一定的催化活性，可以用作贵金属纳米粒子的催化剂载体材料。
• Enhancing the Catalytic Properties of Ruthenium Nanoparticle-SILP Catalysts by Dilution with Iron
  作者：Kylie L. Luska、Alexis Bordet、Simon Tricard、Ilya Sinev、Wolfgang Grünert、Bruno Chaudret、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00796

  日期：2016.6.3

  The partial replacement of ruthenium by iron (“dilution”) provided enhanced catalytic activities and selectivities for bimetallic iron–ruthenium nanoparticles immobilized on a supported ionic liquid phase ([email protected]). An organometallic synthetic approach to the preparation of [email protected] allowed for a controlled and flexible incorporation of Fe into bimetallic FeRu NPs. The hydrogenation

  用铁部分置换钌（“稀释”）可提高固定在负载型离子液相上的双金属铁-钌纳米粒子的催化活性和选择性（[电子邮件保护]）。制备[受电子邮件保护]的有机金属合成方法可实现将Fe受控且灵活地掺入双金属FeRu NP中。使用双金属[受电子邮件保护]氢化取代的芳族底物显示出高的催化活性和选择性，可以还原各种不饱和部分而芳环不饱和。双金属相的形成不仅导致氢化选择性的差异增强，而且在某些情况下甚至颠倒了官能团氢化的顺序。尤其是，
• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

表征谱图