3-(1-(allyloxy)cyclohexyl)propiolaldehyde | 1402404-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-(allyloxy)cyclohexyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(1-Prop-2-enoxycyclohexyl)prop-2-ynal
• CAS: 1402404-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VYPUROUOZOFADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(allyloxy)cyclohexyl)propiolaldehyde 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(2-methyl-5-(3-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclohexan]-1-yl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由炔烃催化生成锌卡宾：锌催化的环丙烷化反应和Si ？H键插入反应

  摘要：

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203914
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxy)-1-ethynylcyclohexane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到3-(1-(allyloxy)cyclohexyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由炔烃催化生成锌卡宾：锌催化的环丙烷化反应和Si ？H键插入反应

  摘要：

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203914

文献信息

• Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Furans by Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Kirsten F. Hogg、Malai Haniti S. A. Hamid、Sven C. Richter、Alistair Boyer、Joanna C. Redman、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/anie.201500625

  日期：2015.5.4

  Chloroacetic acid promotes an efficient and diastereoselective intramolecular cascade reaction of electron‐deficient ynenones to deliver products featuring a 2,3,5‐trisubstituted furan bearing a fused cyclopropyl substituent at the 5‐position. Synthetically relevant polycyclic building blocks featuring rings of various sizes and heteroatoms have been synthesized in high yield using this mild acid‐catalyzed

  氯乙酸可促进电子不足的炔烃的高效非对映选择性分子内级联反应，以提供具有在5位带有稠合环丙基取代基的2,3,5-三取代呋喃的产物。使用这种温和的酸催化反应，可以高收率合成具有各种尺寸和杂原子的环的合成相关多环结构单元。