(2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol | 214189-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methanol
• CAS: 214189-98-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: BEINWCKRVRYRJS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol 在 TEA 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1

文献信息

• Facile approach towards the synthesis of homochiral functionalised alcohols from 4-O-[(tert)-butyldimethylsilyl]-2,3-O-cyclohexylidene-l-threose of (l)-(+)-tartaric acid origin
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00282-1

  日期：1998.8

  (l)-(+)-Diethyl tartarate 2 has been transformed into the aldehyde 6. Grignard additions to 6 take place with moderate diastereoselectivity giving predominant formation of the anti products 8a–e. However, in each case the diastereoalcohols are easily separable by column chromatography giving rise to the formation of a series of functionalised homochiral alcohols 7 and 8. On the other hand Zn mediated allylation

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。
• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。
• Kinetically Controlled Ring-Closing Metathesis: Synthesis of a Potential Scaffold for 12-Membered Salicylic Macrolides
  作者：Yuji Matsuya、Sho-ichi Takayanagi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200800249

  日期：2008.6.9

  the synthesis of a 12-membered salicylic macrolide scaffold, ring-closing metathesis (RCM) of a omega-diene compound was planned. The stereochemical outcome of the RCM reaction changed depending on the type of Ru catalyst that was used; a "first-generation" Grubbs catalyst produced exclusively the E isomer and "second-generation" catalysts provided a mixture of the E and Z isomers under kinetic control

  为了合成12元水杨酸大环内酯骨架，计划了ω-二烯化合物的闭环易位（RCM）。RCM反应的立体化学结果根据所用Ru催化剂的类型而有所变化。“第一代” Grubbs催化剂仅生产E异构体，“第二代”催化剂在动力学控制（不是热力学控制）下提供E和Z异构体的混合物。描述了E / Z选择性的注意事项。
• Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes
  作者：Michal Achmatowicz、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo0303012

  日期：2004.4.1

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.