(2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol | 214189-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methanol
• CAS: 214189-98-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: BEINWCKRVRYRJS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol 在 TEA 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由（O）-（+）-酒石酸来源的4- O -[（叔）-丁基二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-环己叉基-1-苏糖合成同手性官能化醇的简便方法

  摘要：

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00282-1

文献信息

• Kinetically Controlled Ring-Closing Metathesis: Synthesis of a Potential Scaffold for 12-Membered Salicylic Macrolides
  作者：Yuji Matsuya、Sho-ichi Takayanagi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200800249

  日期：2008.6.9

  the synthesis of a 12-membered salicylic macrolide scaffold, ring-closing metathesis (RCM) of a omega-diene compound was planned. The stereochemical outcome of the RCM reaction changed depending on the type of Ru catalyst that was used; a "first-generation" Grubbs catalyst produced exclusively the E isomer and "second-generation" catalysts provided a mixture of the E and Z isomers under kinetic control

  为了合成12元水杨酸大环内酯骨架，计划了ω-二烯化合物的闭环易位（RCM）。RCM反应的立体化学结果根据所用Ru催化剂的类型而有所变化。“第一代” Grubbs催化剂仅生产E异构体，“第二代”催化剂在动力学控制（不是热力学控制）下提供E和Z异构体的混合物。描述了E / Z选择性的注意事项。
• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。
• Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes
  作者：Michal Achmatowicz、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo0303012

  日期：2004.4.1

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.