(2S,3S,4E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidene-4-hexene | 846027-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidene-4-hexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-3-[(E)-prop-1-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 846027-54-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: NVQQIDRFFXMKQW-NMHAMGRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidene-4-hexene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(–)-2,3-di(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 chromium chloride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2S,3S,4E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-cyclohexylidene-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。