(6E,10E,14E,)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraen-3-yl acetate | 249927-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E,)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraen-3-yl acetate
• 英文别名: [(6E,10E,14E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,11,15,19-tetramethylicosa-1,6,10,14,18-pentaen-3-yl] acetate
• CAS: 249927-29-5
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si
• 分子量: 530.907
• InChiKey: YDUVFWZBSBZAFQ-IEMZVZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E,)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraen-3-yl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4Z,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid 、 (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E,)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6E,10E,14E,)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a