Dimethyl (3'Z,7'E,11'E,15'E)-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7',12',16',20'-tetramethylenicosa-3',7',11',15',19'-pentaen-1-yl)-2,4-bis(methoxycarbonyl)glutarate | 249927-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl (3'Z,7'E,11'E,15'E)-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7',12',16',20'-tetramethylenicosa-3',7',11',15',19'-pentaen-1-yl)-2,4-bis(methoxycarbonyl)glutarate
• 英文别名: tetramethyl 2-[(3Z,7E,11E,15E)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,12,16,20-tetramethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 249927-34-2
• 化学式: C₄₃H₇₂O₉Si
• 分子量: 761.125
• InChiKey: NEOHBVVORVXQTJ-CTWCUGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (3'Z,7'E,11'E,15'E)-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7',12',16',20'-tetramethylenicosa-3',7',11',15',19'-pentaen-1-yl)-2,4-bis(methoxycarbonyl)glutarate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]-3-tosyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a
• 作为产物：
  描述：

  (4Z/E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-ol 在 哌啶乙酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Dimethyl (3'Z,7'E,11'E,15'E)-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7',12',16',20'-tetramethylenicosa-3',7',11',15',19'-pentaen-1-yl)-2,4-bis(methoxycarbonyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a