(6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(5R)-hydroxy-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-(1E,11Z)-dien-3-one | 344954-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(5R)-hydroxy-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-(1E,11Z)-dien-3-one
• 英文别名: (1E,5R,6R,10S,11Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,10-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)trideca-1,11-dien-3-one
• CAS: 344954-82-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃SSi
• 分子量: 465.773
• InChiKey: VMLFRZYEYXCTCY-JKBARBJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(5R)-hydroxy-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-(1E,11Z)-dien-3-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 250.29h， 生成 西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 samarium diiodide 、 水 、 硼酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (6R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(5R)-hydroxy-2,(10S)-dimethyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-(1E,11Z)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• A Mild and Chemoselective Method for the Reduction of Conjugated Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol015885d

  日期：2001.5.1

  A new procedure for the selective reduction of conjugated Delta(2)-isoxazolines to the corresponding unsaturated beta-hydroxy ketones is described. The use of SmI(2) as the reducing agent and B(OH)(3) to hydrolyze the resulting imine results in a mild, convenient, and chemoselective protocol for this otherwise difficult transformation and complements existing methodology for the preparation of beta-hydroxy

  描述了一种选择性还原共轭Delta（2）-异恶唑啉为相应的不饱和β-羟基酮的新程序。使用SmI（2）作为还原剂和B（OH）（3）水解所得的亚胺可产生温和，方便和化学选择性的方案，以解决这种难以转化的问题，并补充了现有的制备β-羟基的方法酮通过一氧化氮。