(6S,7S,3Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-ene-1,6-diol | 850621-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,7S,3Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-ene-1,6-diol
• 英文别名: (6S,7S,Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-ene-1,6-diol
• CAS: 850621-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: GINBODJTHJSMNL-WAFWRPRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,3Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-ene-1,6-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 (1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (6S,7S,3Z)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923

文献信息

• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)