2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one | 1194-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1194-31-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ALBKWZHIFCMRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one 在 吡啶 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 生成 5,5-Bis-tosyloxymethyl-spiro<2.4>heptan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 116 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-ethoxycarbonylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.

  摘要：

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4337

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190315705A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  A method for producing a compound, such as 2-propanyl 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-7-hydroxyoctahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate, and a novel intermediate suitable for the method, whereby the compound can be stably supplied with a high total reaction yield, by changing the starting material and improving the metathesis reaction, asymmetric reduction reaction and the like.

  一种生产化合物的方法，例如2-丙基4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊[b]氧杂[3-yl]}丁酸酯，以及适用于该方法的新型中间体，通过改变起始材料和改进交换反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。
• Method for producing bicyclic compound
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10899729B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A method for producing a compound, such as 2-propanyl 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-7-hydroxyoctahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate, and a novel intermediate suitable for the method, whereby the compound can be stably supplied with a high total reaction yield, by changing the starting material and improving the metathesis reaction, asymmetric reduction reaction and the like.

  一种生产化合物，如 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊并[b]氧杂卓-3-基}丁酸 2-丙酯的方法，以及一种适用于该方法的新型中间体、其中，通过改变起始原料和改进偏合成反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。
• Gerdes,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3448 - 3460
  作者：Gerdes,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gault; Skoda, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 316,323
  作者：Gault、Skoda

  DOI：——

  日期：——
• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;XIE, ZHUO-FENG;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4337-4344
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、XIE, ZHUO-FENG、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——