3-(4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 66365-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-Methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 66365-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: FJIQCGZMYSRZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氢氰酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-2,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。

  DOI：

  10.1139/v56-215
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第8部分。与尿卟啉I相关的七，六和五羧基卟啉的合成

  摘要：

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。

  DOI：

  10.1039/p19870000277

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517
  作者：Hawker, Craig J.、Spivey, Alan C.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID
  作者：S. F. MacDonald、K. H. Michl

  DOI：10.1139/v56-215

  日期：1956.12.1

  Phyllopyrrole-dicarboxylic acid, Ic, has been synthesized making all of the four hypothetical reduction products of the uroporphyrins available synthetically.

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。