3-(5-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 185622-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 185622-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: HLFOIIDPGBFRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-Cyano-4-(carboxymethyl)-2-methylpyrrole-3-propanoic acid dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(5-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633

文献信息

• Synthesis of analogues of porphobilinogen
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock、Diana Appleton

  DOI：10.1039/p19960002633

  日期：——

  Syntheses are described of several analogues of porphobilinogen intended as substrates and/or inhibitors of porphobilinogen deaminase (hydroxymethylbilane synthase). 2-Methylporphobilinogen 12 has been synthesised from α-methylpyrrole 6, whereas a phosphonate analogue 20 of porphobilinogen, 8,9-didehydroporphobilinogen 26 and 9-fluoroporphobilinogen 38 have all been made from the 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 14. The best route to 38 avoids fluoroacrylate 28 because of loss of fluorine during reduction of the double bond.

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。