(3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-4,6-dimethylnon-1-en-5-ol | 918165-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-4,6-dimethylnon-1-en-5-ol
• CAS: 918165-38-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: JZWAUSCLDHGNPZ-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-4,6-dimethylnon-1-en-5-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pentan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-4,6-dimethylnon-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025

文献信息

• Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Siddhartha Ray Chaudhuri、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.025

  日期：2006.10

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.