(3R,6R,E)-6-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one | 947597-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,6R,E)-6-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one
• CAS: 947597-08-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 401.591
• InChiKey: WBEHJBRPZASJJL-FYBISIHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,E)-6-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (3R,4E,6R,8S,9S,10E,13S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(dimethoxymethyl)-13-(furan-3-yl)-13-hydroxy-5,11-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)trideca-4,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione 在 Ni-(R)-BINAP(OTf)2 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (3R,6R,E)-6-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methylnona-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a