4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one | 95353-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(benzo[b]thiophen-5-yl)but-3-en-2-one；1-(benzo[b]thien-5-yl)but-1-en-3-one；4-(1-benzothiophen-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 95353-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: XAMWWKQYWAERTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-(benzo[b]thien-5-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中： A从CH和N中选择； B从氧、硫、CH.sub.2和N-Z组中选择，其中Z从氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基组成的组中选择； X和X.sup.1可以相同也可以不同，从卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基和甲酰基、烷酰基和其氧肟、亚胺和席夫碱衍生物中选择； R.sup.1从氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子中选择； R.sup.2从烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基中选择； R.sup.3从烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基中选择； R.sup.4从氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基中选择； n为0或从1到4中选择的整数；n.sup.1为0或从1到4中选择的整数。 该发明的化合物表现出除草性能和植物生长调节性能，在进一步的实施方案中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  US04664693A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-5-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中： A从CH和N中选择； B从氧、硫、CH.sub.2和N-Z组中选择，其中Z从氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基组成的组中选择； X和X.sup.1可以相同也可以不同，从卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基和甲酰基、烷酰基和其氧肟、亚胺和席夫碱衍生物中选择； R.sup.1从氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子中选择； R.sup.2从烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基中选择； R.sup.3从烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基中选择； R.sup.4从氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基中选择； n为0或从1到4中选择的整数；n.sup.1为0或从1到4中选择的整数。 该发明的化合物表现出除草性能和植物生长调节性能，在进一步的实施方案中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  US04664693A1

文献信息

• Proton-Assisted Switching of Reaction Pathways of Stilbene Analogues Brought by Direct Irradiation
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/ol006917k

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] Photochemical reaction pathways during direct irradiation of stilbene analogues (1a-1d) can be switched completely by adjusting the concentration of hydrochloric acids. Competitive ring opening and acid-catalyzed hydrolysis processes are responsible for this novel selectivity.

  通过调节盐酸的浓度，可以完全切换二苯乙烯类似物（1a-1d）直接照射过程中的光化学反应途径。竞争性的开环和酸催化的水解过程是这种新型选择性的原因。
• Solvent-Dependent Photochemical Rearrangements of Ethers of Styrylheterocycles
  作者：Jin-Yi Wu、Jinn-Hsuan Ho、Shen-Min Shih、Tse-Lin Hsieh、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1021/ol990828u

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Direct photolysis of p-RO(R = alkyl or aryl)-2-styrylfurans (1a-f), 2-styrylthiophenes (2a-f), and 2-styryl-N-methylpyrrole (3) in hydrated dichloromethane gives 5-(3-oxo-1-butenyl)benzo[b]furan (4), -thiophene (5), and N-methylpyrrole (6), respectively, in good isolated yields, However, photolysis of 1a,b,e and 2a,b,e in dehydrated benzene gives 5-(3-RO-1,3-butadienyl)benzo[b]furans (7a,b,e) and thiophenes (8a,b,e) in good yields, Photolysis of 7 and 8 in hydrated dichloromethane produces 4 and 5, respectively.
• 5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04664693A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: A is selected from CH and N; B is selected from oxygen, sulfur, CH.sub.2 and the group N-Z wherein Z is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, benzyl and substituted benzyl; X, which may be the same or different, and X.sup.1, which be the same or different, are selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, alkynyloxy, acyloxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, amino, substituted amino, and the groups formyl and alkanoyl and the oxime, imine and Schiff base derivatives thereof; R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl and an inorganic or organic cation; R.sup.2 is selected from alkyl, substituted alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and haloalkynyl; R.sup.3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl; R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, cyano and alkoxycarbonyl; n is 0 or an integer chosen from 1 to 4; and n.sup.1 is 0 or an integer chosen from 1 to 4. The compounds of the invention show herbicidal properties and plant growth regulating properties and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  该发明涉及公式I的新化合物，其中： A从CH和N中选择； B从氧、硫、CH.sub.2和N-Z组中选择，其中Z从氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基组成的组中选择； X和X.sup.1可以相同也可以不同，从卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基和甲酰基、烷酰基和其氧肟、亚胺和席夫碱衍生物中选择； R.sup.1从氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子中选择； R.sup.2从烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基中选择； R.sup.3从烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基中选择； R.sup.4从氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基中选择； n为0或从1到4中选择的整数；n.sup.1为0或从1到4中选择的整数。 该发明的化合物表现出除草性能和植物生长调节性能，在进一步的实施方案中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。