4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one | 95353-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(benzo[b]thiophen-5-yl)but-3-en-2-one；1-(benzo[b]thien-5-yl)but-1-en-3-one；4-(1-benzothiophen-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 95353-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: XAMWWKQYWAERTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-(benzo[b]thien-5-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中： A从CH和N中选择； B从氧、硫、CH.sub.2和N-Z组中选择，其中Z从氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基组成的组中选择； X和X.sup.1可以相同也可以不同，从卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基和甲酰基、烷酰基和其氧肟、亚胺和席夫碱衍生物中选择； R.sup.1从氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子中选择； R.sup.2从烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基中选择； R.sup.3从烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基中选择； R.sup.4从氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基中选择； n为0或从1到4中选择的整数；n.sup.1为0或从1到4中选择的整数。 该发明的化合物表现出除草性能和植物生长调节性能，在进一步的实施方案中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  US04664693A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-5-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中： A从CH和N中选择； B从氧、硫、CH.sub.2和N-Z组中选择，其中Z从氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基组成的组中选择； X和X.sup.1可以相同也可以不同，从卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚硫醚、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基和甲酰基、烷酰基和其氧肟、亚胺和席夫碱衍生物中选择； R.sup.1从氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子中选择； R.sup.2从烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基中选择； R.sup.3从烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基中选择； R.sup.4从氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基中选择； n为0或从1到4中选择的整数；n.sup.1为0或从1到4中选择的整数。 该发明的化合物表现出除草性能和植物生长调节性能，在进一步的实施方案中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的有用中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。

  公开号：

  US04664693A1

文献信息

• Proton-Assisted Switching of Reaction Pathways of Stilbene Analogues Brought by Direct Irradiation
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/ol006917k

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] Photochemical reaction pathways during direct irradiation of stilbene analogues (1a-1d) can be switched completely by adjusting the concentration of hydrochloric acids. Competitive ring opening and acid-catalyzed hydrolysis processes are responsible for this novel selectivity.

  通过调节盐酸的浓度，可以完全切换二苯乙烯类似物（1a-1d）直接照射过程中的光化学反应途径。竞争性的开环和酸催化的水解过程是这种新型选择性的原因。
• Solvent-Dependent Photochemical Rearrangements of Ethers of Styrylheterocycles
  作者：Jin-Yi Wu、Jinn-Hsuan Ho、Shen-Min Shih、Tse-Lin Hsieh、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1021/ol990828u

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Direct photolysis of p-RO(R = alkyl or aryl)-2-styrylfurans (1a-f), 2-styrylthiophenes (2a-f), and 2-styryl-N-methylpyrrole (3) in hydrated dichloromethane gives 5-(3-oxo-1-butenyl)benzo[b]furan (4), -thiophene (5), and N-methylpyrrole (6), respectively, in good isolated yields, However, photolysis of 1a,b,e and 2a,b,e in dehydrated benzene gives 5-(3-RO-1,3-butadienyl)benzo[b]furans (7a,b,e) and thiophenes (8a,b,e) in good yields, Photolysis of 7 and 8 in hydrated dichloromethane produces 4 and 5, respectively.