dimethyl 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate | 500022-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
• 英文别名: 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
• CAS: 500022-92-4
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 448.478
• InChiKey: CIANYYQZYJMRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 dimethyl 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b

文献信息

• Lanthanide-induced hydrolysis of 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid esters
  作者：Tanja Steinkamp、Heiko Hayen、Jurriaan Huskens、Uwe Karst

  DOI：10.1016/j.ica.2008.04.027

  日期：2009.1

  The hydrolysis of 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid (DPPDA) esters is induced by lanthanide(III) ions. As the related 2,6-pyridinedicarboxylic acid esters are not cleaved, the effect is traced back on improved complexation of the lanthanides by the DPPDA esters. Time-resolved. fluorescence spectroscopic and electrospray mass spectrometric investigations on the esters provide information on the progress of the reactions. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.