conocarpan | 56319-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: conocarpan
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 56319-02-9；118201-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GXJSAHXNLJFDPO-CGBXWHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conocarpan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3 mg的产率得到(2S')-4-<2'-(2-hydroxy-5-propylphenyl)propyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  木脂素来自Krameria ixina

  摘要：

  摘要 从 Krameria ixina 根的二氯甲烷提取物中分离出了 9 种新的新木脂素/nor-neolignan，除了 24-亚甲基环木酚素和其他 8 种已知来自其他克拉梅科植物的木脂素类化合物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1E)-3-hydroxy-1-propenyl]phenyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 conocarpan
  参考文献：
  名称：

  （-）-角果树素的全合成，并通过化学方法分配绝对构型。

  摘要：

  （-）-Conocarpan（1）通过自由基环化的方法合成，并通过化学降解建立绝对构型；（2），conocarpan（+）-conocarpan的原始2R，3R分配应被逆转，如稍后对模型2,3-二氢苯并呋喃的手性研究所建议。

  DOI：

  10.1039/b704211f

文献信息

• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Activity of Neolignans Isolated from Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi
  作者：Patrícia Shima Luize、Tânia Ueda-Nakamura、Benedito Prado Dias Filho、Diógenes Aparício Garcia Cortez、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1248/bpb.29.2126

  日期：——

  The in vitro antiproliferative effects of 4 neolignans purified from the ethyl-acetate extract from leaves of Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi were investigated. These isolated compounds were identified through spectral analyses of UV, EI-MS, 1H-, 13C-NMR, H–H COSY, gNOE, HETCOR, and HMBC. The compounds eupomatenoid-5, eupomatenoid-6, and conocarpan showed considerable activity against epimastigote forms of T. cruzi, with 50% inhibition concentrations (IC50) of 7.0, 7.5, and 8.0 μg/ml respectively. After methylation, these compounds showed a lessened inhibitory activity to the growth of the protozoan, suggesting that loss of the hydroxyl group from their molecules reduces the activity. The compound eupomatenoid-3 showed lower activity than the hexane fraction. Eupomatenoid-5 was significantly more active than benznidazole, the antiparasitic drug of choice for treatment of Chagas' disease. The crude extract, hexane fraction, and eupomatenoid-5 caused no lysis in sheep blood at concentrations which inhibit the growth of epimastigote forms. The compound eupomatenoid-5 showed low cytotoxic effects against Vero cells. These results provide new perspectives on the development of novel drugs obtained from natural products with trypanocidal activity. However, the extracts and active compound isolated from P. regnellii var. pallescens should be further studied in animal models for in vivo efficacy.

  研究了从 Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK 叶子的乙酸乙酯提取物中纯化的 4 种新木质素对克鲁斯锥虫的体外抗增殖作用。通过紫外光谱、EI-MS、1H-、13C-NMR、H-H COSY、gNOE、HETCOR 和 HMBC 等光谱分析鉴定了这些分离化合物。化合物 eupomatenoid-5、eupomatenoid-6 和 conocarpan 对 T. cruzi 的表皮原虫具有相当高的活性，其 50% 抑制浓度（IC50）分别为 7.0、7.5 和 8.0 μg/ml。甲基化后，这些化合物对原生动物生长的抑制活性减弱，表明其分子中羟基的缺失降低了活性。化合物 eupomatenoid-3 的活性低于正己烷馏分。Eupomatenoid-5 的活性明显高于苯并咪唑，后者是治疗南美锥虫病的首选抗寄生虫药物。粗萃取物、正己烷馏分和 eupomatenoid-5 在绵羊血液中不会造成裂解，其浓度可抑制上皮细胞的生长。化合物 eupomatenoid-5 对 Vero 细胞的细胞毒性较低。这些结果为从具有杀锥虫活性的天然产物中开发新型药物提供了新的视角。然而，从 P. regnellii var. pallescens 中分离出的提取物和活性化合物还需要在动物模型中进一步研究其体内疗效。
• Synthesis of (−)-conocarpan by two routes based on radical cyclization and establishment of its absolute configuration
  作者：Derrick L. J. Clive、Elia J. L. Stoffman

  DOI：10.1039/b801858h

  日期：——

  terminal double bond. The two routes differ in their degree of stereoselectivity. The absolute configuration originally assigned to (+)-conocarpan had previously been called into question on the basis of empirical chiroptical rules; the present chemical work confirms the need for revision, and the assigned absolute configurations of several compounds correlated with (+)-conocarpan must also be changed.

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。
• Lignans neolignans and norneolignans from krameria cystisoides
  作者：Hans Achenbach、Johann Grob、Xorge A. Dominguez、Gerónimo Cano、Julia Verde Star、Luz Del Carmen Brussolo、Gloria Muñoz、Fernando Salgado、Leticia López

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82370-5

  日期：——
• Arnone, Alberto; Nasini, Gianluca; Pava, Orso Vajna de, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 2, p. 135 - 138
  作者：Arnone, Alberto、Nasini, Gianluca、Pava, Orso Vajna de

  DOI：——

  日期：——