(2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran | 139573-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran
• 英文别名: (2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran；(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 139573-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VIIMZQYLSFKCBR-YPYBPIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 conocarpan 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Activity of Neolignans Isolated from Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  研究了从 Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK 叶子的乙酸乙酯提取物中纯化的 4 种新木质素对克鲁斯锥虫的体外抗增殖作用。通过紫外光谱、EI-MS、1H-、13C-NMR、H-H COSY、gNOE、HETCOR 和 HMBC 等光谱分析鉴定了这些分离化合物。化合物 eupomatenoid-5、eupomatenoid-6 和 conocarpan 对 T. cruzi 的表皮原虫具有相当高的活性，其 50% 抑制浓度（IC50）分别为 7.0、7.5 和 8.0 μg/ml。甲基化后，这些化合物对原生动物生长的抑制活性减弱，表明其分子中羟基的缺失降低了活性。化合物 eupomatenoid-3 的活性低于正己烷馏分。Eupomatenoid-5 的活性明显高于苯并咪唑，后者是治疗南美锥虫病的首选抗寄生虫药物。粗萃取物、正己烷馏分和 eupomatenoid-5 在绵羊血液中不会造成裂解，其浓度可抑制上皮细胞的生长。化合物 eupomatenoid-5 对 Vero 细胞的细胞毒性较低。这些结果为从具有杀锥虫活性的天然产物中开发新型药物提供了新的视角。然而，从 P. regnellii var. pallescens 中分离出的提取物和活性化合物还需要在动物模型中进一步研究其体内疗效。

  DOI：

  10.1248/bpb.29.2126

文献信息

• Lignans fromKrameria ixina
  作者：Hans Achenbach、Wolfgang Utz、Alfredo Usubillaga、Henry A. Rodriguez

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80103-8

  日期：1991.1

  Abstract From a methylene chloride extract of the roots of Krameria ixina nine new neolignans/ nor -neolignans besides 24-methylenecycloartanol and eight further lignan-type compounds already known from other Krameriaceae were isolated.

  摘要 从 Krameria ixina 根的二氯甲烷提取物中分离出了 9 种新的新木脂素/nor-neolignan，除了 24-亚甲基环木酚素和其他 8 种已知来自其他克拉梅科植物的木脂素类化合物。