rac-(1R,4aR,6R,8aS)-8a-methyloctahydro-1,6-methanonaphthalen-5(1H)-one-4a-d | 109324-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(1R,4aR,6R,8aS)-8a-methyloctahydro-1,6-methanonaphthalen-5(1H)-one-4a-d
• CAS: 109324-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 179.266
• InChiKey: YTUWFXGJBIXFHA-JYBXEXCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-(1R,4aR,6R,8aS)-8a-methyloctahydro-1,6-methanonaphthalen-5(1H)-one-4a-d
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷-2-酮桥头反应的构象效应。环己酮环锁定在舟构象中的双环[3.3.1]壬烷-2-one衍生物的简易桥头氘化

  摘要：

  制备了五个双环[3.3.1]nonan-2-ones、两个已知的 (1, 3) 和三个新的 (2, 4, 5)。在温和的碱性条件下（2 M NaOMe-MeOD, 33 °C, 22 h）使用这五种双环[3.3.3]研究了双环[3.3.1]壬烷-2-one系统桥头位置的氢-氘交换反应。 .1]nonan-2-ones。在双环酮 (1, 2, 3, 4) 的每种情况下，在桥头上几乎没有发生氘化，而在酮 (5) 的桥头上掺入了一个氘。在所有研究的情况下，13C NMR 光谱用于明确确定氘化位点。(5) 增强的桥头酸度可以用 (5) 中包含的环己酮环的锁船构象来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.186

文献信息

• Isolation of the Strained Bridgehead Enol Ether of a Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one System
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Hiroaki Tan、Norikazu Ban、Naotaka Uchiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1987.121

  日期：1987.1.5

  8-Methyl-2-(trimethylsiloxy)tricyclo[5.3.1.03,8]undec-2-ene (11) was prepared and characterized, which is the first example of the isolable strained bridgehead enol ether of a bicyclo[3.3.1]nonan-2-one system. The reactions of 11 with electrophiles readily occurred at the C-3 bridgehead position.

  制备并表征了8-甲基-2-(三甲基甲硅烷氧基)三环[5.3.1.03,8]十一碳烯(11),这是双环[3.3.1]可分离应变桥头烯醇醚的第一个实例非二合一系统。11与亲电试剂的反应很容易发生在C-3桥头位置。